הבסיסיות של אמין מוגברת על ידי קבוצות תורמות אלקטרונים ומופחתת על ידי קבוצות מושכות אלקטרונים. אריאל אמינים הם פחות בסיסיים מאמינים המוחלפים באלקיל מכיוון שצפיפות אלקטרונים מסויימת שמסופקת על ידי אטום החנקן מופצת בכל הטבעת הארומטית.
למה קבוצות לתרומת אלקטרונים מגדילות את הבסיסיות?
מכיוון שבסיסי לואיס תורמים צמדי אלקטרונים וחומצות לואיס מקבלים אותם: תחליפים מושכים אלקטרונים נוטים להפחית את הבסיסיות של לואיס של אתרים בסיסיים בעוד שתחליפים תורמי אלקטרונים מגדילים את האתר לואיס בסיסיות על ידי הפיכתם לעשירים יותר באלקטרונים.
האם קבוצות תורמות אלקטרונים מגדילות או מפחיתות את החומציות?
הערה: קבוצות נסיגת האלקטרונים מגדילות את החומציות של חומצות קרבוקסיליות. מצד שני, אלקטרונים שתרומת groups מורידה את החומציות של חומצות קרבוקסיליות כשהן מקטינות את הקוטביות של קשר −OH של קבוצת −COOH.
איך קבוצות נסיגת אלקטרונים משפיעות על הבסיסיות?
אתם אולי זוכרים שאטומים מושכים אלקטרון (למשל F או Cl) או קבוצות פונקציונליות (למשל NO2) נוטים להגביר את החומציות, על ידי הוצאת אלקטרון צפיפות מהבסיס המצומד. … צפיפות מטען נמוכה יותר=יותר יציבות=בסיסיות נמוכה יותר.
איך קבוצות פונקציונליות של שחרור אלקטרוני ותרומת אלקטרונים משפיעות על הבסיסיות של אמינים?
אמינים ואמוניה
זה נובע מהשפעת תרומת האלקטרונים של קבוצות אלקיל אשר מגדילות את צפיפות האלקטרונים על חנקן לאמינים השלישוניים יש יותר קבוצות R תורמות אלקטרונים ו להגדיל את צפיפות האלקטרונים על חנקן במידה רבה יותר. … מכאן שככל שיש לאמין יותר קבוצות R, כך הוא בסיסי יותר.
