לאורך העונות הרביעית והחמישית, השניים הולכים הלוך ושוב עם מערכת היחסים שלהם. בסיום העונה החמישית The Return of the Ring, בלייר בוחר להיות עם צ'אק והם כורתים ברית כדי להבטיח שהם יסיימו ביחד. בסיום הסדרה בניו יורק, I Love You XOXO, השניים מתחתנים.
האם בלייר וצ'אק מסיימים ביחד בסוף?
לאורך העונות הרביעית והחמישית, השניים הולכים הלוך ושוב עם מערכת היחסים שלהם. בסיום העונה החמישית The Return of the Ring, בלייר בוחרת להיות עם צ'אק והם כורתים ברית כדי להבטיח שהם יסיימו ביחד בסיום הסדרה בניו יורק, I Love You XOXO, השניים מתחתנים.
האם התינוק של בלייר הוא באמת צ'אק?
בפרימיירה של העונה החמישית, בלייר ממשיכה לתכנן את חתונתה, אבל מתחילה להיתקל בבעיות ביחסים שלה עם Louis מאוחר יותר מתגלה שהיא בהריון. בלייר אומרת לצ'אק שהילד הוא של לואי, ומציינת שחלק ממנה רצה שצ'אק יהיה האב.
עם מי צ'אק מסיים?
לאורך כל סדרת הטלוויזיה, לצ'אק יש מערכת יחסים חוזרת/כבויה עם Blair Waldorf. הם מתחתנים בגמר הסדרה. הוא החבר הכי טוב של נייט ארצ'יבלד. הוא גם חבר טוב של סרינה ואן דר וודסן ודן האמפרי.
האם צ'אק באמת אהב את בלייר?
לאחר שגילה דרך פיצוץ של GossipGirl שבלייר קיים יחסי מין עם דודו, הוא עוזב אחרי שבלייר אמרה לו שהיא אוהבת אותו בפעם השנייה. בפרק האחרון של עונה 2, צ'אק מודה בפני בלייר ברגשותיו האמיתיים והשניים סוף סוף מתחילים מערכת יחסים.
