לאורך העונות הרביעית והחמישית, השניים הולכים הלוך ושוב עם מערכת היחסים שלהם. בסיום העונה החמישית The Return of the Ring, בלייר בוחר להיות עם צ'אק והם כורתים ברית כדי להבטיח שהם יסיימו ביחד. בסיום הסדרה בניו יורק, I Love You XOXO, השניים מתחתנים.
האם התינוק של בלייר הוא באמת צ'אק?
בפרימיירה של העונה החמישית, בלייר ממשיכה לתכנן את חתונתה, אבל מתחילה להיתקל בבעיות ביחסים שלה עם Louis מאוחר יותר מתגלה שהיא בהריון. בלייר אומרת לצ'אק שהילד הוא של לואי, ומציינת שחלק ממנה רצה שצ'אק יהיה האב.
האם צ'אק ובלייר יגיעו בסופו של דבר ביחד?
כן, בלייר מתחתנת עם אהבת חייה בצ'אק, והביאה לעולם תינוק עד ש-Gossip Girl הסתיימה, וזה לא הכל. התוכנית מעניקה לנו בקצרה את דמותה של לייטון מיסטר בהיותה הבוס שהיא תמיד חלמה להיות, מבחינה מקצועית.
האם בלייר בסופו של דבר עם צ'אק או לואיס?
הם מתחתנים, אבל החתונה שלהם מופרעת על ידי סרטון וידאו של וידוי האהבה של בלייר לצ'אק, ו- לואיס מוודא שבלייר ידע שהוא התחתן איתה רק כדי להציל את הפנים ומאחורי סצינות, אין להם מערכת יחסים. בסופו של דבר, בעזרתה של ג'ורג'ינה ספארקס, בלייר ולואי מתגרשים.
האם צ'אק ובלייר משחק סיום?
על ה-Gossip Girl, הזוג הנלהב בלייר וצ'אק היו הסוף לגמרי … למלכת הדבורים של ה-Gossip Girl היו פחות רומנים מאשר לחברתה הטובה סרינה, אבל כל אחד מסיפורי האהבה שלה היה אפוס. מבין ההסתבכויות המצומצמות של בלייר, היחסים שלה עם צ'אק ונייט בלטו יותר מכל.