החלפה ארומטית אלקטרופילית היא תגובה אורגנית שבה אטום המחובר למערכת ארומטית (בדרך כלל מימן) מוחלף באלקטרופיל.
מהי החלפה ארומטית אלקטרופילית תן דוגמה?
ניטרציה וסולפונציה של בנזן הן שתי דוגמאות להחלפה ארומטית אלקטרופילית. יון ניטרוניום (NO2+) וגופרית טריאוקסיד (SO3) הם האלקטרופילים בנפרד להגיב עם בנזן כדי לתת ניטרובנזן וחומצה בנזנסולפונית בהתאמה.
איזו השפעה יש על ידי החלפה על החלפה אלקטרופילית ארומטית?
ניסויים הראו שתחליפים על טבעת בנזן יכולים להשפיע על תגובתיות באופן עמוקלדוגמה, תחליף הידרוקסי או מתוקסי מגדיל את קצב ההחלפה האלקטרופילית פי עשרת אלפים, כפי שהמחיש במקרה של אניסול בהדגמה הוירטואלית (למעלה).
מהו האלקטרופיל בהחלפה האלקטרופילית?
בהחלפה אלקטרופילית בתרכובות אליפטיות, אלקטרופיל מחליף קבוצה פונקציונלית. תגובה זו דומה להחלפה אליפטית נוקלאופילי, כאשר המגיב הוא נוקלאופיל ולא אלקטרופיל.
מהי תגובת החלפה אלקטרופילית תן דוגמאות?
מכיוון שהארומטיות של בנזן אינה מופרעת בתגובה, תגובות אלו הן מאוד ספונטניות בטבען. דוגמאות בסיסיות לתגובת החלפה אלקטרופילית של בנזן הן ניטרציה, סולפפון, הלוגנציה, אלקילציה ואצילציה של Friedel Craft וכו'.
