Pyridine הוא תרכובת ארומטית המכילה אמין. תרכובות ארומטיות נחשבות ליציבות מאוד והן יכולות לעבור תגובות רק אם התוצר הסופי שומר על הארומטיות של הטבעת. לתרכובת הארומטית פירידין יש שלושה מבני תהודה לכן, פירידין הוא תרכובת ארומטית.
למה פירידין הוא ארומטי וגם בסיס?
ל-
לפירידין יש מערכת מצומדת של שישה אלקטרונים π שמחולקים על פני הטבעת המולקולה מישורית, ולפיכך, עוקבת אחר הקריטריונים של Hückel למערכות ארומטיות. בניגוד לבנזן, צפיפות האלקטרונים אינה מפוזרת באופן שווה על פני הטבעת, מה שמשקף את ההשפעה האינדוקטיבית השלילית של אטום החנקן.
למה פירידין ארומטי יותר מפירול?
Pyridine מורכב ממערכת מצומדת יציבה של 3 קשרים כפולים בטבעת הארומטית. לפיכך, לזוג האלקטרונים הבודד הנמצא על אטום החנקן בפירידין יש את היכולת לתרום יון מימן בקלות או חומצה לואיס. לפיכך, פירידין הוא בסיס חזק יותר מפירול
האם פירידין ארומטי יותר מבנזן?
בפירידין, יש ענן אלקטרוני לא אחיד, מה שהופך את מבנה הפירידין לפחות יציב בהשוואה לבנזן. לכן, לפירידין יש פחות אנרגיית תהודה מבנזן, מה שהופך אותו לפחות ארומטי מבנזן.
מה יותר בנזן או פירול ארומטי?
Order of Aromaticity
בנזן יותר ארומטי מ תיאופן, פירול וחמצן מכיוון שכל האלקטרונים π מעורבים לחלוטין ביצירת הסקסט הארומטי. בעוד שבמולקולות אחרות, ההטרואטומים יותר אלקטרושליליים מפחמן, הם מושכים את ענן האלקטרונים לעבר עצמם.
